東坡詞的幽咽，和他滿懷政治理想的落空，是離不開關係的。
歷經大起大落、幾起幾落的東坡，自然會慨嘆人生，
曾說：「人生如逆旅，我亦是行人」、「此生此夜不長好，明月明年何處看？」
「與君各記少年時，須信人生如寄！」
回頭想來，他不免也覺得人生彷彿一夢：「世事一場大夢，人生幾度新涼！」
又說：「休言萬事轉頭空，未轉頭時皆夢。」
固然人生到頭來萬事皆空；但是未到盡頭時，又何嘗真實了？
也不過是一場夢罷了！深沉而痛澈啊！
「一新天下耳目」的豪放之路
在東坡詞中，悲痛的幽咽之音固然有，但大多時候，他都能夠自我超越地從痛苦中超拔，而得到解脫。他的人生哲學一如其詩，是「水光瀲灩晴方好，山色空濛雨亦奇。若把西湖比西子，淺妝濃抹總相宜」的，並且自有一股豪放氣勢，一如所云「驚濤裂岸」般驚駭讀者耳目，如〈念奴嬌．赤壁懷古〉：
大江東去，浪濤盡，千古風流人物。故壘西邊，人道是，三國周郎赤壁。亂石崩雲，驚濤裂岸，捲起千堆雪。江山如畫，一時多少豪傑。
遙想公瑾當年，小喬初嫁了，雄姿英發。羽扇綸巾，談笑間，強虜灰飛煙滅。故國神遊，多情應笑我，早生華髮。人間如夢，一尊還酹江月。
讀罷該詞，真有萬里江濤奔赴眼底、千年興衰齊上心頭之感。
著一句「大江東去」，何等開闊的懾人氣象躍入眼簾；然而更令人驚心動魄的是：隨著這滾滾不盡東流水逝去的，是千古以來任憑你多麼蓋世豪傑、英雄風流，也逃躲不過的――終歸煙滅。
東坡詞的美，是一種突破傳統「煙雨濛濛」婉約畫面，轉向「亂石崩雲，驚濤裂岸」、山川人物的瑰奇壯麗之美；是一種令人駭目驚心，充滿剛性美的審美情趣。這就為一向婉約的正統與傳統詞風，打開了一條「一新天下耳目」的豪放之路。
詞的「風格即人格」士大夫化
東坡詞不但以其曠達的人生觀、多樣的內容題材、深度的思想意蘊，高標遠致地展現了士大夫文人的審美情趣，完成了詞的「風格即人格」士大夫化，使詞體擺脫了歷來應歌、佐歡的狹隘卑弱地位，詞體因之而尊。
他並且還以其特有的雄渾豪邁之氣，點染了詞境、提高了詞格，使詞不再侷限於溫存軟語的舊窠。東坡詞具有高度思想境界，寓有人生感慨及通達事理的瀟灑。因此他在感傷完「即如周瑜般功蓋一世的英雄豪傑也不免隨著時間流逝；則宦海浮沈如己者，復何庸言」後，便懸崖勒馬地調整自己的情緒了。
他自嘲早生華髮就是因為多情自苦，最後他豁然想通了人生不過一夢，何必自苦若此？還是珍惜有限人生，敞開心胸、盡情受用這如畫美景、江風明月，瀟灑飲酒吧！
故前人以「神仙出世之姿」形容東坡詞，就是因為其詞能夠一洗歷來的綺羅香澤之態，以無窮的清新之意出之，脫然於塵表之外，予人耳目一新的士大夫文人感受。
加上東坡個人纖敏的詞人特質，總是深切地捕捉了凡人所共有的人生無常、流年逝水等無形囓咬人心的感傷情緒，卻又當之以無限開朗的胸襟，將其化解於無形之故。讀東坡詞，詞畢，頗有一種「萬籟俱寂，唯蟲聲唧唧為余浩嘆」之感。
至於東坡〈念奴嬌．赤壁懷古〉所懷的黃岡赤壁（文赤壁），是不是周瑜談笑用兵的赤壁古戰場（武赤壁）？抑或只是文人造景？
誠如金聖歎批杜甫〈北征〉詩「猛虎立我前，蒼崖吼時裂」時，說道：「詩人之眼，上觀千年，下觀千年。杜甫行至此處，就分明見有一虎，讀者要問虎在何處？哀哉小儒！」
當東坡遊赤鼻磯時感嘆逝水流年，弔古即所以傷今，正借他人酒杯以澆胸中塊壘，猶乎晏殊借歌者之口自陳悲愴，然則何必斤斤於「東坡赤壁」是否真為破曹之赤壁呢？
「壓倒古今」的楊花詞
東坡詞的豪放之美，人所共知；其韶秀之美，卻未必人人皆知。
一般來說，以詩詞詠物既不易討好，又不易為之；然而東坡寫楊花的〈水龍吟．次韻章質夫楊花詞〉，全詞幽微曲折、氣韻生動，兩宋以來詠物詞幾無人能出其右，《詞源》稱為「壓倒古今」：
似花還似非花，也無人惜從教墜。拋家傍路，思量卻是，無情有思。縈損柔腸，困酣嬌眼，欲開還閉。夢隨風萬里，尋郎去處，又還被鶯呼起。
不恨此花飛盡，恨西園、落紅難綴。曉來雨過，遺蹤何在，一池萍碎。春色三分，二分塵土，一分流水。細看來不是楊花，點點是離人淚。
該詞是東坡為次韻章質夫而作，章質夫是遊宦，東坡是罪臣，皆不無逐臣棄婦之感，一如那委地無人惜的楊花一般。全詞語語雙關，句句不離花，又句句非花，句句寫花，又句句寫人。
詞中，那不起眼、毛茸茸一小朵，沒有花色、花香，只落得拋家傍路、折損柔枝似斷腸、無情有思的，是幾乎從沒有人認真看待它是「花」的楊花。楊花落土，那細小茸毛包裹著小黑點的花形，像極了張不開的睏眼；儘管已是盡了力想要撐開睡眼，卻不能夠。那種力不從心萎落地面的無奈感，尤其是竟又隨風飄蕩的現實不堪感，加上清晨再一陣曉雨侵洗的雨後零落，更是打得這暮春時節僅僅剩餘的一點點春色――楊花，不是委塵土、就是隨流水。咦？詞中寫的，究竟是花乎？人乎？東坡的答案是：都是。這一切，處處都像是東坡的寫照啊！所以當定睛細看時，東坡忽然覺得飄零流離的，其實並不是楊花，而是點點的離人淚啊！
無限深情悼亡妻
坡詞在婉約韶秀的多元風格外，更有深情無限的一面。極其纏綿幽怨的〈江城子．乙卯正月二十日夜記夢〉，就是一首東坡思念亡妻、賺人熱淚的悼亡之作：
十年生死兩茫茫。不思量。自難忘。千里孤墳，無處話淒涼。
縱使相逢應不識，塵滿面，鬢如霜。
夜來幽夢忽還鄉。小軒窗。正梳妝。相顧無言，唯有淚千行。
料得年年斷腸處，明月夜，短松岡。
這首詞固然是為悼亡而作，但是其所以如此悲淒的原因，更在於「生者何堪？」
死，固然是陰陽懸隔、黃泉路邈；但是「生」，受盡了一切磨難打擊、詬毀流離，倘使連夫妻相逢都料將不識，便不難想像現實打擊該有多麼巨大啊！
塵滿面、鬢如霜，在在都是道不盡的辛酸心曲啊！
這種情形下的重逢，一切言語都是多餘的，只有那潰決的淚水，才能聊表內心的悲情吧！
然而更令人不忍的是，即連這稍可解慰的會面，都只是夢中虛幻的情景罷了；真實生活裏，就只是東坡踽踽一人的寂寞獨行與無盡相思啊！該詞在翹首高歌的東坡開闊詞風外，也讓我們見到他用情深刻、宛轉曲折的另一面。
縹緲孤鴻的寂寞身影
最後用一首能夠表現東坡磊落人格的小詞：〈卜算子．黃州定惠院寓居作〉作為總結：
缺月挂疏桐，漏斷人初靜。唯見幽人獨往來，縹緲孤鴻影。
驚起卻回頭，有恨無人省。揀盡寒枝不肯棲，寂寞沙洲冷。
缺月對東坡而言，別有一番深刻的感受。他總是從月的陰晴圓缺處，體悟了人世的悲歡離合與無常。而孤鴻在這樣殘月、漏斷的深夜裏，那縹緲的身影，不正是東坡這個「獨醒」幽人的寫照嗎？孤鴻之「揀盡寒枝不肯棲」，不也正是東坡一生光風霽月、磊落不群的最佳註腳嗎？當然這樣的抉擇是必然註定了寂寞、有恨之結局的；然而這也正是千古以來所有君子、寒士的共悲。因此該詞可視為東坡自明心跡、託意有在的作品。東坡詞造語高妙、意蘊深厚，往往託意雙關，前述的楊花詞和這首〈卜算子〉，都是句句雙關。
一代詞人蘇東坡，胸中有數萬卷書，筆下無一點塵俗氣；其詞語意高妙、氣象博大，幾乎擄掠了所有後世讀詞者的心。雖然也有人說他「不諳音律」、「以詩為詞」、「要非本色」的，但那是東坡「豪放不喜剪裁以就聲律耳！」而東坡如萬斛泉湧、不擇地皆可出的千古豪情，亦於此展現。東坡曾說：「異時對黃樓夜景，為余浩嘆！」我們要說：不須對黃樓夜景，讀東坡詞已足為東坡深深浩嘆矣！
張麗珠 教授